上海某建筑公司青工李捷和市工艺品公司女青年王艳是一对初恋的情人。他们因文化考试作弊被老师当场抓获，而对成绩零分他们毫不介意，并相约去桂林旅游。在去嵩山的飞机上，李捷和王艳结识了一对金婚旅游的教授夫妇、一对新婚伉俪和一位自称银行经理眼睛却总盯着别人钱包的"贾主任"。旅游团住进了"台联酒店"。第一餐用在摹拟厅模仿外国人进餐。李捷面对全是外文的菜单，沉着上老教授的样子指指点点，结果，摆在他俩面前的是全套冷饮。为了驱寒，二人只好一路舞回房去。众人畅游桂林，"贾主任"却在酒店里忙了起来。他把那人不离新郎的红皮箱翻了个底朝天，看到的除了方便面就是干面包。旅游归来，无法平静的教授来到李捷房间高谈阔论起来。而洗澡间里，李捷和王艳早已拥抱在一起了。第二天，教授夫人发现自己五十年未曾离手的戒指不见了，一口咬定是教授搞的，使教授十分尴尬。在江畔垂钓的李捷遇上了以跳江要挟女友莉莉办理结婚登记的好友陈伟。李捷为帮助陈伟和莉莉周旋，代替陈伟去和莉莉登记，却阴差阳错地写上了自己的名字。这正中莉莉之意，于是，莉莉死死缠住李捷，陈伟也和李捷断绝了友谊。在旅游团逛市场的时候，"贾主任"这个大小偷被小小偷掏了腰包，人们从小小偷逃跑时丢下的钱包里发现了教授夫人的戒指。王艳因血中缺钙抽搐、呕吐。看病时，她把钙和癌的符号搞混，以为自己得了血癌，于是服了老鼠药决定"安乐死"。莉莉心灰意冷，将"结婚证书"丢进漓江，"贾主任"好不容易把莉莉的挎包弄到手，却被当场抓住。李捷和王艳回到上海，双双来到职工的夜校。可是，原来的学校也弃教经商了。
《三对半情侣和一个小偷》以独特的叙事视角，将爱情的纯粹与生活的荒诞交织，用细腻的笔触勾勒出上世纪八十年代青年群体的精神图谱，在市井烟火与时代浪潮的碰撞中，呈现出别具一格的观影体验。
影片的叙事结构颇具巧思，以李捷和王艳这对因考试作弊结缘的初恋情侣为主线，串联起另外两对情侣的生活轨迹，再以“小偷”这一意外元素打破平静，让看似松散的情感关系在冲突中紧密交织。这种多线并行的叙事方式，既避免了单一线索的单薄，又通过人物命运的相互牵引，让故事层次饱满。导演崔东升没有刻意制造戏剧化的转折，而是用生活化的镜头捕捉年轻人的迷茫与热忱，无论是他们面对考试失利的坦然，还是结伴出游的青涩，都带着那个年代特有的质朴气息，让角色的鲜活感跃然银幕。
演员的表演精准地贴合了角色特质。张多福将李捷的率性与迷茫演绎得淋漓尽致，眼神中既有对爱情的执着，又藏着对前路的不确定；盖丽丽饰演的王艳，则以灵动自然的演绎，展现出少女对爱情的憧憬与果敢，两人互动时的默契，让初恋的美好与青涩格外动人。配角的塑造同样出彩，无论是金婚出游的教授，还是其他情侣的相处细节，都被演员用细腻的表演赋予真实感，让整个故事的群像刻画扎实可信。
影片的主题表达超越了简单的爱情叙事，它借由三对半情侣的情感轨迹，折射出时代转型期年轻人的价值选择与精神困惑。当职工夜校弃教经商，当传统的生活节奏被打破，年轻人在爱情与现实之间寻找平衡，这份对生活的热忱与迷茫，让影片超越了年代的局限，引发观众对情感与成长的深层思考。而“小偷”这一角色的介入，不仅为故事增添了喜剧色彩，更以荒诞的方式打破了生活的固有框架，让人物在意外中直面内心，凸显出人性的复杂与本真。
整部影片以轻快的基调承载着深刻的思考，在喜剧化的叙事中传递出对生活的洞察，既有市井烟火的温度，又有时代印记的厚重，是一部值得细细品味的佳作。